Il lato "gentile" di Jack prende il nome di Gentleman Jack. Un prodotto esclusivo ed eccezionale, con importanti caratteristiche che lo rendono unico al mondo. Creato nel 1988, Gentleman Jack è l'unico whiskey a subire un doppio processo di "Charcoal Mellowing" (un esclusivo filtraggio goccia a goccia attraverso carbone vegetale di legno d'acero) prima e dopo la maturazione in botti di quercia americana collocate al 6° piano dei magazzini. Questo doppio passaggio lo rende vellutato e leggero, con un gusto unico, gentile e bilanciato. È proprio questa equilibrata leggerezza a renderlo perfetto per essere mixato in cocktail e long drink.